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5-toubun no Hanayome racconta la storia di Futaro Uesugi, un ragazzo di diciassette anni che ha bisogno di soldi per aiutare la sua famiglia a scampare alla povertà. Per farlo, accetta un lavoro come tutor privato per le cinque figlie della ricca famiglia Nakano. Tuttavia, le cinque sorelle sono tutte molto diverse tra loro e Futaro ha una difficile missione davanti a sé. Nel corso della storia, Futaro dovrà lavorare per far sì che le cinque sorelle imparino a lavorare insieme e a superare i loro problemi. A mano a mano che la storia procede, Futaro si rende conto di quanto siano speciali le sorelle Nakano e di quanto le ami, offrendo loro un aiuto inaspettato.